Il primo Giubileo cristiano lo proclamò Bonifacio VIII con la bolla del 22 febbraio 1300, decisione che arrivò in risposta alla richiesta forte del popolo di Roma di un’indulgenza plenaria gratuita, senza obolo e slegata alle Crociate. Il Papa inizialmente resistette perché voleva marcare una distanza dal predecessore Celestino V, che aveva concesso l'indulgenza plenaria per chi vistava la Basilica di Collemaggio, dove ora riposa e dove Benedetto XVI si recò a rendergli omaggio lasciando sulla sua teca il proprio pallio. Bonifacio comprese poi quanto invece l'iniziativa potesse giovare e così si convinse a concedere l'indulgenza per un anno intero: l’Anno Cento, che segnava il passaggio di secolo. Ma con un Giubileo ogni 100 anni intere generazioni di fedeli sarebbero rimaste escluse. Si scese così a 50 anni, tanto che nel 1350 fu indetto il secondo Giubileo anche se con il Papato trasferito ad Avignone.
L'anno santo due fu in tono minore, anche perché un'epidemia di peste impedì a Clemente VI di arrivare a Roma. Al rientro da Avignone, Urbano VI convocò il terzo Giubileo nel 1390 spostando la frequenza a 33 anni, l'età di Gesù, e aggiungendo Santa Maria Maggiore tra le basiliche da visitare. Alla sua morte, il nuovo pontefice, Bonifacio IX, diede inizio all'Anno Santo del 1390 e poi l'avvicinarsi della fine del secolo e l'afflusso consistente di pellegrini lo indussero ad indire un nuovo Giubileo nel 1400. Finito lo scisma d'Occidente, Martino V indisse l'Anno Santo per il 1425 e da allora per consentire ad ogni generazione di ottenere la salvezza grazie alle indulgenze, gli anni Santi furono indetti ogni 25anni. E se nel 1550 San Filippo Neri avviò le prime iniziative per l'accoglienza di chi non aveva mezzi sufficienti il primo Giubileo con grandi numeri fu quello del 1575 quando confluirono a Roma oltre 300.000 persone da tutta l'Europa.
L'egemonia napoleonica non permise a Pio VII di indire un Giubileo per il 1800, ma oltre mezzo milione di pellegrini giunse a Roma nel 1825. Nel 1950, pochi anni dopo la fine della seconda guerra mondiale, Pio XII promulgò un Giubileo per "la santificazione delle anime mediante la preghiera e la penitenza” e in quell'anno proclamò il dogma dell'Assunzione di Maria. Il successivo fu indetto da Paolo VI, e la Notte di Natale del 1974, rimarrà agli annali per i calcinacci che crollarono sul Papa che apriva la Porta Santa. San Giovanni Paolo II convocò un Giubileo Straordinario nel 1983, a 1950 anni dalla Redenzione, e il Grande Giubileo del 2000 che resterà legato ai "mea culpa" per i peccati degli uomini di Chiesa, dall'antisemitismo alle guerre sante.